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A história de ObsCure se passa no Colégio Leafmore, na pacata cidade de South Park, que é dirigido pelo diretor Herbert Friedman. Um dia, um aluno chamado Kenny, decide ficar até mais tarde na escola batendo punheta e jogando basquete, quando percebe que sua mochila com a coca que ele tinha pra vender fora roubada. Ao tentar perseguir quem roubou, acaba chegando em um misterioso porão, e em uma estranha sala, encontra um aluno chamado Dan, que estava totalmente chapado. Ao tentar sair do porão, aparecem uns monstros que vieram do Acre e matam o maconheiro.