Nos tempos sombrios da Idade Média, a aristocracia está perdendo o controle, assim pequenos comerciantes e alfaiates estão tendo a chance de conseguir alguma riqueza e poder. Em The Guild 2, os jogadores começam criando um personagem, personalizando suas características e atribuindo uma classe e profissão como artesão, comerciante, alquimista, entre outros.
Os jogadores podem aumentar sua riqueza de maneira honesta, ou usando táticas violentas e roubos. A construção da cidade é uma necessidade para aumentar a conta bancária. O jogo inclui campanha single-player, jogo em equipe, free-for-all multiplayer para até oito jogadores através da Internet ou em LAN.
